史前男人用缠腰带，考古学家发现了7000年前的兽皮缠腰带残片，推测它的形状类似婴儿用的尿布。古希腊人也用缠腰带，历史学家怀疑只有奴隶才穿，公民的凯同衫下似乎是赤裸的。古罗马人要多样化，有的穿长衬裤，有的系包裹式缠腰带。

　  13世纪

　  Braies出现了。Braies是萨克森语，指口袋似的宽松衬裤，长及膝盖，用亚麻布做成，腰部穿有绳子可以束紧，从国王到农夫都穿它。到文艺复兴时期，衬裤变短，前面开了门襟，这样男士在小便时就不用脱下衬裤。打有皱褶的门襟要么钉扣子，要么用绳子抽紧，成为现代男裤款式的雏形。那时的男子不穿外裤，将紧身长筒袜套在衬裤外，用吊袜带固定，所以亨利八世将衬裤的裆部垫厚。历史学家推测，他可能在裤裆里藏了浸着药水的绷带，以缓解梅毒带来的痛苦。很多男子把衬裤门襟当做便利口袋，在里面装治疗性病的药品和钱。

　  都铎时代

　  男式内裤变得稳重简单，长至膝盖，门襟上钉纽扣，面料除了亚麻也开始用棉布和丝绸。它逐渐演变成连衫裤，连衫裤又发展出长至脚踝的紧身衬裤。19世纪拳击手约翰·苏利瓦酷爱穿紧身衬裤打比赛，于是这种长衬裤又叫“约翰”。

　  1935年

　  Jockey在芝加哥卖出了世界上第一条前片有Y字形缝线的三角内裤。三角内裤让男人腿露出的面积达到极限，服装史学家认为它的意义和文胸不相上下。3个月里，三角内裤在美国售出3万条，Jockey公司紧急生产出“阳刚”系列，用飞机送往美国各地的商场。拳击短裤和三角裤的竞争从此开始，双方都宣称自己穿着更利于健康，更舒适。这一时期，内裤缝上了松紧带，“内裤”一词被收入词典。

　  “二战”结束后

　  男式内裤有了颜色和图案，人造丝、涤纶、莱卡等新兴面料为内裤增加了紧度和弹性，三角裤的款式更为简洁。英国70年代流行紧身牛仔裤，三角裤一时战胜了拳击内裤。

　  80年代

　  李维斯牛仔裤掀起了拳击内裤旋风。英国名模、流行歌星尼克·卡门(Nick Kamen)为李维斯501牛仔裤拍了该品牌最著名的广告。

　  在洗衣店里，尼克只穿条内裤坐在洗衣机前，他穿的可是没有Y字形的白色纯棉拳击内裤。被煽动起来的女人们纷纷买回成打的拳击内裤，似乎自家男人穿上拳击内裤就变成了可爱的尼克。保罗·史密斯等新锐设计师也开始设计拳击内裤，当然他的内裤上少不了彩虹条纹。像史密斯的外套一样，拳击内裤成为雅皮士的行头；而穿三角裤的男人永远是妈妈的乖儿子，看那有Y字缝线的三角裤多像婴儿尿布！内裤的时装化，让男人们第一次对这件小衣服有了态度上的倾向。

　  最初男式内裤只突出宣传实用性和健康，时尚工业和男同性恋赋予了男式内衣市场多姿多彩，多了丁字裤、低腰三角裤等受人非议的款式。

　  90年代

　  凯特·莫斯和摇滚歌星马奇·马克一同为卡尔文·克莱恩拍了幅受到严苛批评的内裤广告。马奇·马克赤裸上身，搂着只穿条内裤的莫斯，他牛仔裤腰外露出白色内裤的松紧边，上面的品牌标识清晰可见。2008年，超短拳击紧身内裤最流行，比约·博格的该款内裤，裤腿仅长25厘米。